Ярославские власти называли Шаховского негласным главой издания и неоднократно запрашивали петербургское руководство о высылке из губернии. В противном случае, по их мнению, редакция «Северного края» будет сохранять «усвоенный ей характер – скопища нигилистов и всяких противоправительственных отбросов». Ярославские жандармы сообщали столичным коллегам: «Дмитрий Иванович Шаховской, который постоянными сношениями с лицами, состоящими под надзором полиции и вообще скомпрометировавшими себя в политическом отношении, не только постоянно навлекал на себя серьёзные подозрения в сказанном смысле, но является одним из деятельных инициаторов всякой противоправительственной агитации в губернии.»

Роль Шаховского в «Северном крае» отмечалась многими знавшими его людьми. Будучи в 1895 – 1905 годах гласным ярославского уездного и губернского земского собрания, он привлёк в газету оппозиционно настроенных представителей местного самоуправления. Деятельность князя не ограничивалась рамками Ярославской губернии, потому сотрудники у издания в земской среде были по всему региону. «В земской среде Шаховской без труда находил сотрудников и единомышленников. Он был собиратель. Его главным талантом было привлекать и объединять людей. Он не боялся разнообразия характеров, допускал разные оттенки во взглядах», – вспоминала много лет спустя тогдашняя журналистка редакции Ариадна Тыркова-Вильямс.

Для многих из земцев возможность писать о существующих в своих волостях, уездах, губерниях проблемах давала помимо чувства единства с большой общественной силой, какой являлась газета, возможность заработка. Таким образом, благодаря связям Дмитрия Ивановича в органах зем­ства губерний Севера и Верхнего Поволжья газета стала печатным органом местного самоуправления.

А. В. Тыркова-Вильямс отмечала авторитет Д. И. Шаховского в среде местной общественности. Благодаря своим высоким моральным качествам, личному обаянию он стал человеком, к которому «все прислушивались, с которым соразмеряли свои мысли и поступки», в том числе и сама журналистка. Что особенно любопытно, под влияние Д. И. Шаховского попадали не только либерально настроенные сотрудники газеты, но и журналисты социал-демократических взглядов. С другой стороны, у самого Шаховского не было предубеждений к марксистам. Так, он помог устроиться на должность заведующего конторой издания большевику А. М. Стопани. Упрощало такие контакты и то, что князь сам относился к «радикальным несоциалистам». Вдобавок российские либералы начала XX века выступали за сотрудничество всех оппозиционных сил.

Влияние Дмитрия Ивановича было заметно не только среди образованных классов местного общества. Высокой была его популярность среди крестьян. Во время первого в Ярославской губернии крестьянского съезда в декабре 1905 года собравшиеся отказались избрать на пост председателя предложенную кандидатуру Д. В. Калачева, потребовав утвердить на эту должность Шаховского, даже не присутствовавшего в зале. А участники земского съезда в 1901 году особо отмечали, что его появление ознаменовало начало «замечательного оживления в деятельности местного земства, дотоле погружённого в непробудный сон».

Учитывая постоянные перемены в составе редакционного собрания, именно Д. И. Шаховского можно назвать хранителем демократических традиций, положенных в систему коллегиального руковод­ства изданием. Ему доверяли выступать от лица редакции «Северного края» по особо щекотливым вопросам, зная, что при склонности к компромиссу, он учтёт максимально широкий спектр мнений. О высоком авторитете Д. И. Шаховского свидетельствует тот факт, что он занимался составлением бюджета печатного органа, включая и статьи по зар­плате, что было непросто, учитывая убыточность газеты.

Громадная заслуга Д. И. Шаховского для газеты и в целом для общественной жизни губерний Севера и Верхнего Поволжья заключалась в том, что после смерти основателя и первого редактора «Северного края» Э. Г. Фалька он выступил организатором товарищества пайщиков, выкупившего газету у брата покойного и продолжившего издание.

Привлечение сторонних средств спасло «Северный край» от разорения и закрытия. Товарищество на паях было создано в феврале-марте 1903 года, а ещё в конце января один из близких сотрудников издания Н. П. Дружинин писал: «Северный край» у нас пока в неопределённом положении. Подписных денег, по-видимому, не хватает на удовлетворение некоторых долгов, обеспеченных типографией и машинами, и на последние наложен арест. Сотрудники почти не получают ничего.» Таким образом, роль Дмитрия Ивановича выразилась в том, что он сохранил и продолжил дело

Э. Г. Фалька, передав ведение «Северного края» в руки журналистов.

Ряд ближайших сотрудников газеты называли Дмитрия Ивановича основателем печатного органа наравне с его редактором и издателем Э. Г. Фальком, особо выделяя, что именно он стал «организатором товарищества, которому принадлежит в настоящее время газета и вообще своими трудами имеющими для «Северного края» исключительно важное значение». Близка к действительности характеристика Дмитрия Ивановича известным педагогом и сотрудником газеты Н. Ф. Бунаковым, назвавшим Шаховского «душою издания». Схожим образом отзывались о нём авторы словаря Брокгауза и Ефрона: «принимает близкое участие в издаваемой в Ярославле газете «Северный край».

Эти характеристики дают представление о высочайшем моральном авторитете Д. И. Шаховского. «Единственный человек, который мог бы вести это дело, это вы, но вы говорили мне, что собираетесь устраниться от этой работы, а без вас это дело не пойдёт, я в этом также уверен, как в том, что 2х2=4. Может быть, газета и будет выходить регулярно, но это уже не будет то, что нужно. Поэтому, если вы хотите, чтобы дело не погибло, оставайтесь в нём, вывозите его на своих плечах, на других не надейтесь», – писал Шаховскому один из друзей.

Высокое положение в структуре «Северного края» Д. И. Шаховской занимал и по мнению столичных жандармов. Так реорганизацию управления газетой в начале 1903 года они расценили как попытку князя придать влиятельному органу печати ещё более антиправительственное направление.

Сам Д. И. Шаховской оценивал свой вклад в дело «Северного края» скромно. В письме директору департамента полиции А. А. Лопухину, касаясь сотрудничества в газете, он писал, что был «его постоянным, хотя и не очень усердным по множеству других дел сотрудником. После смерти

Э. Г. Фалька стремлюсь к тому, чтобы издание не прекратило своего существования, для чего мне пришлось вложить в него небольшую сумму. При теперешнем неопределённом положении газеты считаю вообще отойти от неё по собственной воле невозможным, так как газетное дело слишком для меня тесно связано со всей культурной работой в нашей области».

Роль Дмитрия Ивановича в редакции была скорее организационной, нежели литературной, при том, что он редактировал отделы «Земские дела» и «Школьные дела». Коллеги Шаховского по земству отмечали, что ему «особенно дороги и близки вопросы народного образования». Именно благодаря ему эта тема занимала столь значительное место в издании.

Д. И. Шаховской нечасто выступал со статьями на страницах «Северного края». Журналистские интересы Дмитрия Ивановича касались вопросов земского самоуправления, развития сельского хозяйства и промыслов как экономической основы жизни жителей Севера. Также Д. И. Шаховской считал принципиально важным вопросом развитие инфраструктуры региона. Неслучайно он в качестве специального корреспондента «Северного края» выезжал на открытие гавани Александрова-на-Мурмане (нынешний Полярный) летом 1899 года. На страницах газеты вышло несколько его статей, посвящённых важному для региона событию. Большое значение князь предавал развитию школьного образования.

По мере укрепления нового порядка ведения газеты Д. И. Шаховской отходит от близкого участия в ней, что было связано с его деятельностью в рамках Союза Освобождения, отнимавшей много сил. Этот процесс начался ещё в 1902 году, о чём косвенно свидетельствуют документы ярославских жандармов, зафиксировавшие резко возросшее число поездок одного из идеологов российского либерализма заграницу.

В связи с регулярными доносами местных властей в столицу Д. И. Шаховской в феврале 1904 года был вызван к минист­ру внутренних дел В. К. Плеве, который в угрожающей форме потребовал от князя прекратить оппозиционную общественную деятельность, назвав её «злонамеренной» и «преступной». В противном случае одному из основателей Союза Освобождения пообещали, что никакие связи его не защитят и с ним будет крутая расправа. Вызов к Плеве, продемонстрировавший явное нежелание власти идти навстречу потребностям общества, ещё более убедил Шаховского в необходимости изменить цели работы и её масштабы.

Этому была посвящена его работа по созданию двух либеральных общероссийских организаций – Союза Освобождения и Союза земцев-конституционалистов. Для их оформления он использовал Сельскохозяйственный съезд и 2-ю выставку по народному образованию в рамках сельскохозяйственной и кустарно-промышленной выставки Северного края летом 1903 года в Ярославле и Всероссийскую выставку животноводства в Харькове осенью 1903 года. Шаховской был избран в руководящие органы Союза Освобождения (член Совета, секретарь Союза) и Союза земцев-конституционалистов (член Организационного бюро общеземских съездов). На последней должности Шаховской участвовал в разработке программных документов Союза, выступая за немедленное осуществление гражданских и политических прав и свобод, за созыв законодательного народного представительства на основе всеобщего избирательного права.

Ещё больше Д. И. Шахов­ской отошёл от редакционной работы после раскола в коллективе газеты, произошедшего в конце 1904 года. Тем не менее он продолжал следить за успехами издания, в становление которого вложил много сил, продолжал присылать статьи. Шаховской рассматривал газету как проводника либеральных идей, назвав её на заседании ЦК партии кадетов в ноябре 1905 года «партийным органом».

В 1905 году Дмитрий Иванович Шаховской был в числе создателей Конституционно-демократической партии (Партии народной свободы), а в дальнейшем – бессменным членом её ЦК, товарищем председателя ЦК партии, секретарём ЦК. Участвовал в формировании губернских, городских, уездных и сельских комитетов кадетской партии, поддерживал связи между центральным руководством партии и её региональными отделениями. Инициатор создания Бюро печати, постоянный сотрудник книгоиздательства «Народное право».

В 1906 году избран членом I Государственной думы от Ярославской губернии, являлся её секретарём. Наладил работу думской канцелярии. Был сторонником расширения прерогатив Думы. После роспуска Думы подписал Выборгское воззвание, призвавшее население не платить налогов и не идти на действительную воинскую службу вплоть до созыва новой Думы. Вместе с другими «выборжцами» был приговорён к трём месяцам тюремного заключения, которые отбывал в Ярославской тюрьме в Коровниках. Также он был отстранён от участия в выборах. Продолжил активно заниматься партийной деятельностью. Работал в кооперации, в 1916 году – организатор и руководитель общества «Кооперация». В период первой мировой войны находился в радикальной оппозиции по отношению к правительству, заявлял, что «кадетам нужна полнота власти».

С марта 1917 года Д. И. Шаховской – член исполкома Московского комитета общественных организаций. В мае-июле 1917-го – министр государственного призрения во Временном правительстве. Был сторонником сотрудничества кадетов с умеренными элементами социалистических партий. После прихода к власти большевиков (к которому отнёсся резко негативно) продолжал работать в московской потребительской кооперации. Был одним из инициаторов создания в 1918 – 1919 годах «Союза возрождения России» и «Всероссийского национального центра». В 1920 году был арестован ВЧК, но отпущен.

Служил в Госплане, затем занимался исследовательской деятельностью, литературным трудом, опубликовав свои исследования о взглядах П. Я. Чаадаева, изучением которых занимался всю жизнь. Написал ряд работ по истории русской культуры и освободительного движения, часть из которых пропала. Участвовал в краеведческой деятельности. С 1930 года находился на пенсии по инвалидности, однако затем власти приняли решение лишить его пенсионных денег (75 рублей в месяц).

В ночь с 26-го на 27 июля 1938 года Дмитрий Иванович был арестован. В ходе обыска на его квартире был конфискован семейный архив. Д. И. Шаховской содержался во внутренней тюрьме НКВД на Лубянке, затем в Лефортовской тюрьме. Многократно допрашивался (по воспоминаниям сокамерников, следователи заставляли его сутками стоять без сна). Был вынужден написать заявление с признанием собственной вины в контрреволюционной деятельности (имея в виду первые послереволюционные годы), но решительно отказался давать показания против других лиц, а также о какой-либо нелегальной работе, проводившейся после 1922 года.

Академик В. И. Вернадский пытался спасти Д. И. Шаховского, добившись встречи с генеральным прокурором А. Я. Вышинским с тем, чтобы обсудить судьбу «дорогого друга Дмитрия Ивановича Шаховского, одного из благороднейших и морально высоких людей, с которыми я встречался в своей долгой жизни». Однако эта беседа никак не сказалась на судьбе Шаховского, который 14 апреля 1939 года был приговорён к расстрелу Военной коллегией Верховного суда как участник «антисоветской террористической организации».

15 апреля 1939 года Дмитрий Иванович Шаховской был расстрелян на Бутовском полигоне под Москвой.
Северный край